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El Real Madrid, que recibirá al Chelsea el martes (27.04.2021) en partido de ida de las semifinales de la Liga de Campeones, nunca ganó al conjunto londinense en un encuentro oficial.
El cuadro blue se le atragantó al equipo blanco en las dos confrontaciones previas, en la final de la Recopa de 1971 y en la Supercopa europea de 1998.
El del martes será un enfrentamiento inédito en la máxima competición continental entre ambos conjuntos.
En primero de los dos duelos entre Chelsea y Real Madrid tuvo un doble capítulo. La final de la Recopa, disputada en el Georgios Karaiskakis de El Pireo el 19 de mayo de 1971, acabó con empate a uno con goles de Peter Osgood y de Ignacio Zoco en los últimos compases.
Por entonces no se contemplaban los penaltis, sino un encuentro de desempate, que se jugó dos días después en el mismo escenario. Dos dianas en el primer periodo de John Dempsey y Osgood acabaron con las esperanzas del equipo que dirigía Miguel Muñoz, que tan solo pudo acortar distancias con una diana de Sebastián Fleitas (2-1).
Nunca consiguió el Real Madrid ganar la Recopa -luego tuvo otra opción ante el Aberdeen, en 1983, y también perdió- y el Chelsea volvió a arrebatarle la opción de sumar por entonces su primera Supercopa en 1998 -ahora acumula cuatro-.
Llegaba el cuadro blanco tras ganar su séptima Copa de Europa en Amsterdam ante el Juventus y el Chelsea la Copa de la UEFA al Stuttgart. La Supercopa comenzó a disputarse aquel 1998 en el estadio Luis II de Mónaco a partido único.
Y el conjunto londinense que dirigía el italiano Gianluca Vialli se impuso aquel 28 de agosto de 1998 por 1-0 al Real Madrid del neerlandés Guus Hiddink con un tanto del uruguayo Gustavo Poyet en el minuto 83.
Fuera de estos tres encuentros oficiales, el Real Madrid sí ha conseguido imponerse al Chelsea, en amistosos veraniegos en Estados Unidos.
El 8 de agosto de 2013, en el Sun Life Stadium, de Miami, el Real Madrid venció por 3-1 al Chelsea que dirigía el portugués Jose Mourinho, exentrenador blanco.
Los brasileños Marcelo y Ramires abrieron la cuenta, pero el luso Cristiano Ronaldo selló el 3-1 para el equipo madridista, en el que ya estaban Dani Carvajal, Sergio Ramos, el propio Marcelo, Nacho Fernández, Luka Modric, Casemiro, Isco Alarcón y Karim Benzema, que siguen en la primera plantilla blanca.
El 30 de julio de 2016 el Real Madrid volvió a vencer a los 'blues', esa vez por 3-2 en el Michigan Stadium, en un encuentro que encarriló Marcelo con un doblete.
El hispano-dominicano Mariano Díaz amplió la ventaja del conjunto madridista, pero el belga Eden Hazard, ahora en el equipo español, acortó distancias con un doblete en el último tramo.
Aquel día jugaron por el Real Madrid, Carvajal, Raphael Varane, Nacho, Marcelo, Casemiro, Mateo Kovacic (ahora en el Chelsea), Marco Asensio, Lucas Vázquez y Mariano. Y en el conjunto inglés estuvieron, entre otros el belga Thibaut Courtois, ahora meta madridista, César Azpilicueta y Hazard.
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