El Real Madrid perdió 3-1 con el AC Milan, la noche del martes 5 de noviembre, en juego correspondiente a la jornada 4 de la fase de Liga de la UEFA Champions League (UCL).
Fueron los italianos los que abrirían primero el marcador en el juego tras un tiro de esquina donde Malick Thiaw cabeceó y venció el arco de los españoles al 12'. Y diez minutos más tarde apareció Vinicius Jr en el área y fue derribado en su intento por definir.
El silbante marcó penal, y fue el propio brasileño el que cobraría el mismo y empataría las acciones al minuto 23. Dicha anotación fue la primera del 7 del Real Madrid luego de no ganar el Balón de Oro.
Pero los errores terminan costando caro en los partidos y un mal pase de Tchouameni le dio la pelota a la vista y esta terminaría en los pies de Leao, quien disparó pero Lunin dejó el rechace y Álvaro Morata llegó solo a meterla al arco al 39'.
La afición presente en el Santiago Bernabéu no estaba nada contenta con la actuación de su equipo en el primer tiempo y cuando se marcó el final del mismo empezaron los abucheos y silbidos en las graderías.
El segundo tiempo inició con un Real Madrid obligado a buscar el empate y la remontada en casa, y así olvidar el mal sabor de boca que les quedó en el clásico español, pero el Milan no cedia y estaba bien plantado atrás.
Sin embargo, el Milan no desaprovechó la oportunidad de recordar que es un grande y se ingenió una jugada donde dejó humillada a toda la defensa del Real Madrid para gestar el 3-1 al 76'.
Los de Carlo Ancelotti sufrieron y al 79' consiguieron un gol de Antonio Rudiger, tras definición de volea, pero el VAR no invalidó por posición adelantada del alemán a la hora de recibir el balón. El Real Madrid terminó perdiendo 3-1 ante el Milan y enciende las alarmas en unos días donde lso problemas se le han presentado a la plantilla de Carlo Ancelotti.